私がテープ起こしの作業をしているのはOSがWindows7、Windows8のパソコンです。テープ起こし用の音声再生ソフトは有料・無料のものをいくつか試しましたが、私が一番使いやすかったのはOkoshiyasu2です。Okoshiyasu2は、Mojoさんが開発したWindows用のソフトでフリーソフトです。
Okoshiyasu2は以下のホームページからダウンロードできます。
http://www12.plala.or.jp/mojo/
残念ながら2011/1/30以降に新たなバージョンは開発されていないようです。ただし、現在公開されているバージョンでテープ起こし作業は十分できますので、それほど問題ないかとは思います。作者のMojoさんが動作を確認したOSはWindowsXP Professionalだけだそうですが、私はWindows 7 ProfessionalとWindows8 Proのパソコンで問題なくテープ起こし作業ができています。
私がお客さまから依頼を受けるときは、拡張子がmp3、wma、wav形式の音声ファイルが多いのです。Okoshiyasu2では、その全てのファイルが再生可能です。たまに動画のファイルで依頼を受けるときもあるのですが、そのときは動画のファイルをmp3ファイルに変換して作業して（「えこでこツール」を使用）、最後に他のソフトで動画を見ながら最終チェックをしています。
Okoshiyasu2で気に入っている機能が2点あります。
１．再生・停止で1つのショートカットキーを割り当てられる
Okoshiyasu2では再生・停止、巻き戻しなどのショートカットキーを設定画面で自由に変更することができます。他のソフトでもショートカットキーを自由に変更できるソフトは多いのですが、再生と停止で別のキーを割り当てないといけないものが多くて不便でした。Okoshiyasu2は再生・停止で1つのショートカットキーを割り当てられるところが気に入っています。
２．画面がアクティブじゃなくても動作可能
私がテープ起こし作業をしているときは、Okoshiyasu2で音声を再生しながら、文字入力は別のソフトを使っています。他のテープ起こし用のソフトだとそのソフトがデスクトップ上でアクティブになっていないとショートカットキーが有効にならないソフトがありました。
例えば、Aというテープ起こし用のソフトで音声を再生して、文字入力は別のソフトで作業しているとき、文字入力をしているソフトから停止のショートカットキーを押しても反応しない。いったんAというテープ起こし再生用のソフトをマウスカーソル等でアクティブにしてからでないと停止のショートカットキーが反応しない。といったことがありました。
上記の1、2の機能を満たしているテープ起こし用のソフトは、私が試したソフトの中ではOkoshiyasu2しかありませんでした。そういった理由でテープ起こし作業をするときは、Okoshiyasu2を使っています。
今後、機会がありましたら、他のテープ起こし用の音声再生ソフトもご紹介していきたいと思います。なお、OSがMAC（Macintosh）のテープ起こし用ソフトは以下のソフトがありましたが、私は試していないので使い勝手はわかりません。
長靴編集所さんで公開されているMAC用のフリーソフト「Interview」
http://nagagutsuhenshujo.blogspot.jp/2013/03/mac-os-x-interview-10.html